My Sex Tutor - Nao, um jovem pré-adolescente, é pego se masturbando no banheiro por sua irmã adolescente mais velha, Chiaki, depois de quebrar seu amado brinquedo sexual, Sakura-chan. Chiaki fica surpresa com o tamanho do pênis de seu irmão mais novo e tira uma foto dele para compartilhar com suas amigas.
No dia seguinte, duas garotas chamadas Nagisa e Yukiko chegam na casa de Chiaki para olhar o Cockzilla de Nao. Sem vergonha, Chiaki expõe o corpo de seu irmão diante dos olhos atônitos de suas amigas enquanto elas começam a discutir seu tamanho. Com a intenção de conhecer seu verdadeiro calibre, empenham-se em estimulá-lo além de seus limites.
